Will Krudsky arrive au cours de la saison 3 pour 3 épisodes.
Will est un ami de Pacey venu le visiter pour oublier ses problèmes qu'il rencontre avec son père, c'est d'ailleurs ces problèmes qui comme le dit Pacey les rapproches tous les deux.
Will était à l'école primaire avec Dawson, Joey et Pacey, il se battait souvent avec Pacey et lorqu'il a déménagé il a alors laissé sa place de caïd a Pacey dans la cour de récréation.
La première fois que Will apparaît :3-19 Épisode 54 : On connaît bien la chanson / Stolen Kisses, c’est lorsque Dawson invite Joey, Andie et Pacey à passer le congé scolaire à la montagne chez sa tante Gwen. Mais le voyage est rempli de tension entre Pacey et Joey qui continuent de refouler les sentiments qu'ils éprouvent l'un envers l'autre. Andie est intriguée par Will Krudsky et tous les deux viennent à discuter un peu de leur vie.
Puis dans :3-20 Épisode 55 : Une journée sans fin / The Longest Day , Dans un épisode qui ramène les mêmes activités de la journée sous trois perspectives différentes, Joey et Pacey hésitent sur la façon de révéler à Dawson les sentiments qu'ils ont développés l'un envers l'autre. Quand la vérité éclate, la réaction de Dawson n'est pas celle à laquelle ils s'attendaient. Entre temps, Andie, qui pensait en avoir terminé avec Pacey, accepte un rendez-vous avec Will, mais leur rendez-vous est gâché lorsqu'elle apprend la nouvelle relation entre Joey et Pacey.
Et enfin, dans : 3-21 Épisode 56 : Règlement de compte à OK Capeside / Show Me Love , une régate à lieu à Capeside, Dawson veut désespérément la gagner en croyant ainsi gagner le cœur de Joey. Will quant à lui convainc Andie de ne pas en vouloir à Pacey à cause des sentiments qu’il éprouve pour Joey, il lui demande de lui pardonner même si cela est difficile. Andie va alors voir Pacey pour lui dire qu’elle ne lui en veut pas.
Will Krudsky est celui qui a permis à Andie et Pacey de rester amis malgré l’amour que porte ce dernier à Joey.